中国医药工业杂志
Chinese Journal of Pharmaceuticals 중국의약공업잡지
- 主管单位: 上海医药工业研究院
- 主办单位: 上海医药工业研究院,中国药学会,中国化学制药工业协会
- 影响因子: 0.48
- 审稿时间: 1-3个月
- 国际刊号: 1001-8255
- 国内刊号: 31-1243/R
- 论文标题 期刊级别 审稿状态
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MALDI-TOF-MS法快速鉴定乳酶生菌株
通过优化蛋白提取溶剂、基质溶剂、点样方式等试验条件,建立了基于基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)技术的细菌快速检测方法.以70%甲酸∶乙腈(50∶50)为蛋白提取溶剂,以50%乙腈-2.0%三氟乙酸为基质溶剂,先点细菌蛋白样品再点基质,检测了不同来源乳酶生制剂中分离的菌株、乳酶生生产菌株140623以及其他参考菌株,并对谱图进行聚类分析.结果显示,从乳酶生制剂中分离的菌株与乳酶生生产菌株140623为接近,为屎肠球菌(Enterococcus faecium).
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流动注射化学发光法测定克林霉素磷酸酯
在碱性介质中,克林霉素磷酸酯能够增敏鲁米诺-铁氰化钾体系的发光强度,基于此建立了流动注射化学发光法检测克林霉素磷酸酯.在单因素试验的基础上,根据Box-Behnken Design设计,利用响应面分析法确定佳的化学发光反应条件.在佳条件下,克林霉素磷酸酯在1.0~90 μg/ml浓度范围内线性关系良好,检测限为0.15 μg/ml.平均回收率为100.5%,RSD为2.2%.
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苄达赖氨酸滴眼液中抗氧剂硫代硫酸钠的HPLC法测定
建立了高效液相色谱法测定苄达赖氨酸滴眼液中的抗氧剂硫代硫酸钠.采用XAqua C18色谱柱,以四丁基硫酸氢铵水溶液(取四丁基硫酸氢铵0.85 mg,加水至1 L)为流动相A,乙腈为流动相B,梯度洗脱,检测波长214 nm.硫代硫酸钠在20~80 μg/ml范围内线性关系良好;平均回收率为100.6%,RSD为0.9%.
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盐酸西那卡塞片的体外溶出一致性
通过筛选溶出条件,建立了盐酸西那卡塞片在不同介质中的溶出度试验方法,并进行了方法学验证.测定自研品和参比制剂在不同介质中的溶出度,并采用相似因子f2法评价两产品在4种介质中溶出曲线的相似性.结果显示,在0.01 mol/L盐酸和pH 4.0乙酸盐缓冲液中,两产品15 min内的溶出量均大于85%;在pH 5.5(含0.1% Tween-80)和pH 6.8磷酸盐缓冲液(含1.0% Tween-80)介质中,两产品的溶出曲线相似因子^均大于50.故可认为两种产品的体外溶出行为基本一致,所建立的方法可为该品种的体外一致性评价提供参考.
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舒必利片在不同溶出介质中溶出曲线的比较
比较了国内15个厂家生产的舒必利片在4种介质中的溶出曲线.选用桨法进行溶出度试验,采用紫外光谱法定量,以pH l.2盐酸、pH 4.0乙酸盐缓冲液、pH 6.8磷酸盐缓冲液和水为溶出介质,分别绘制不同产品在4种溶出介质中的溶出曲线,并与日本橙皮书收载的溶出曲线进行比较,结果显示各厂家产品与日本橙皮书收载的溶出曲线均相似.
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13种药用辅料的晶型考察及对硫酸氢氯吡格雷晶型稳定性的影响
采用粉末X射线衍射(PXRD)分析技术确定了13种药用辅料[淀粉、乳糖、甘露醇、微晶纤维素(MCC)、聚维酮(PVP K30)、羧甲纤维素钠(CMC-Na)、二氧化硅、羧甲淀粉钠(CMS-Na)、低取代羟丙纤维素(L-HPC)、交联羧甲纤维素钠(CC-Na)、微粉硅胶、滑石粉和硬脂酸镁]的晶型状态.结果显示,乳糖、甘露醇、滑石粉和硬脂酸镁为晶态,其他9种为非晶态.考察了各辅料经压片和影响因素试验后的晶型稳定性,并进一步考察各辅料与硫酸氢氯吡格雷原料药物理混合及各物理混合物经影响因素试验后原料药的晶型稳定性.结果表明,淀粉、MCC、二氧化硅、L-HPC、微粉硅胶和滑石粉的晶型稳定性较优,与原料药的相容性相对较好.在高湿试验中,乳糖、甘露醇和硬脂酸镁PXRD图谱发生明显改变,PVP、CMC-Na、CMS-Na和CC-Na因吸湿而呈液态;各辅料与原料药物理混合物中原料药的晶型均发生改变,提示原料药品型在高湿环境中不稳定.
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基于盐酸度洛西汀肠溶微丸的原研及仿制胶囊剂的稳定性考察
考察了基于盐酸度洛西汀肠溶微丸的3种胶囊剂[原研制剂欣百达(R),以醋酸羟丙甲基纤维素琥珀酸酯(HPMCAS)为肠溶包衣材料,以及2种仿制制剂(分别以HPMCAS和甲基丙烯酸树脂Eudragit(R) L30D-55为肠溶包衣材料)]在加速试验(40℃、相对湿度75%)中的稳定性.将3种胶囊剂分别于加速条件放置6个月,考察试验期间3种制剂的药物含量、微丸尺寸和形态以及释放特性稳定性.结果显示,原研制剂及2种仿制制剂在加速试验期间药物含量均大于95%、微丸尺寸和形态无明显变化,提示两种肠溶材料均与药物有良好的化学相容性,物理性质稳定;但采用Eudragit(R) L30D-55的仿制制剂2中药物含量在6个月时有轻微下降.通过相似因子(f2)判断,3种制剂在加速试验期间药物释放特性保持稳定,但仿制制剂2在pH 6.8磷酸盐缓冲溶液中释放不完全.因此,本试验提示在开发高质量盐酸度洛西汀肠溶微丸仿制制剂中HPMCAS是更好的肠溶辅料.
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不同载体非诺贝特固体分散体的表征、溶出度和抑晶作用的对比研究
分别以Soluplus(R)、聚乙二醇(PEG) 6000和泊洛沙姆188为载体,采用熔融淬冷技术制备了药物-载体质量比为1:3的非诺贝特固体分散体,并以扫描电镜(SEM)、粉末X-射线衍射(PXRD)和差示扫描量热(DSC)技术进行表征.PXRD和DSC数据表明,非诺贝特在3种固体分散体中均主要以无定形状态存在.以Soluplus(R)为载体时,水中固体分散体中非诺贝特的溶出率(60 min时)及溶解度(25℃)显著高于其他两种固体分散体及物理混合物(P<0.05).在非诺贝特超饱和的状态下,含有Soluplus(R)的水溶液中非诺贝特lh时的溶解度为20.4 μg/ml,显著高于含有另两种聚合物的水溶液(P<0.05),表现出更好的结晶抑制效应.
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前列地尔微乳的冻干工艺的筛选及制备工艺的优化
前期研究表明,前列地尔微乳冻干后再复溶的包封率显著下降.为此,考察了冻干工艺的温度设置和升温速率对包封率的影响.结果显示,冻干工艺中所设定的升温速度对包封率无明显影响.根据体系含水量和电导率值关系的曲线,确定了o/w型微乳形成的临界点.通过绘制伪三元相图并以粒径和包封率为考察指标,筛选处方中乳化剂和助乳化剂质量比(Km)、油相组成和药脂比等.确定优化处方中各参数值分别为:混合乳化剂(MSA)中Km值为6∶1;油相组成为MCT∶大豆油(1∶3);药脂比为1∶3 000;MSA∶油相质量比为8∶2.3批优化微乳的冻干品复溶后平均粒径约为82.6 nm,包封率约为85%.
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盐酸阿考替胺的合成工艺改进
以2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸为原料,在N,N'-羰基二咪唑(CDI)作用下与2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯缩合得到2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-4-噻唑羧酸甲酯,与N,N-二异丙基乙二胺在甲醇钠饱和溶液:二噁烷(1:8)体系中回流反应2.5 h,后与盐酸成盐得到盐酸阿考替胺,总收率约85%.
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纳洛醇醚草酸盐的合成
纳洛酮盐酸盐经2-甲氧基乙氧基甲基氯(MEMCl)保护,四甲基三乙酰氧硼氢化铵还原得(6α)-3-(甲氧基乙氧基)-甲氧基-17-烯丙基-4,5α-环氧吗啡喃-6,14-二醇,再与l-溴-3,6,9,12,15,18,21-七氧代二十二烷反应后,经对甲苯磺酸脱保护,后与草酸成盐得纳洛醇醚草酸盐,总收率39%.
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醋酸加尼瑞克的制备与工艺优化
以Rink Amide MBHA树脂为载体,Fmoc保护的氨基酸为原料,HOBt、DIC为缩合试剂,按照加尼瑞克的氨基酸序列进行固相合成得到加尼瑞克粗肽;经2步反相高效液相色谱法进行分离纯化,得到纯度大于99%的加尼瑞克纯品,总收率达31.03%;后对产品中的醋酸含量进行控制,经过冻干得到了纯度大于99%的醋酸加尼瑞克样品;讨论了醋酸加尼瑞克制备工艺过程中的关键因素,并对工艺条件进行了优化.
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奥拉帕尼的新合成法
以2-氟-5-溴甲基苯甲酸甲酯为原料,与儿茶酚硼烷进行硼酸化反应制得3-甲氧羰基-4-氟苄基硼酸,与4-氯-1 (2H)-酞嗪酮发生Suzuki偶联得2-氟-5-[(4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,然后与1-环丙甲酰基哌嗪经缩合反应制得抗肿瘤药奥拉帕尼,总收率为84%.
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阿哌沙班的合成改进
对硝基苯胺与δ-戊内酯进行酰胺化、环化、双氯取代和消除反应得到3-(吗啉-4-基)-1-(4-硝基苯基)-5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮,与[(4-甲氧基苯基)肼基]氯乙酸乙酯经1,3-偶极环加成反应、消除、还原、酰胺化、环化反应得到阿哌沙班,总收率为47.8%(以对硝基苯胺计),纯度为99.9%.
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奥默替尼的合成
1-甲基-1H-吲哚和2,4-二氯嘧啶通过偶联得3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚,与4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺-(由4-氟-2-甲氧基苯胺经硝化制得)发生取代反应后,再与N,N,N'-三甲基乙二胺缩合得N-(2-二甲胺基-乙基)-2-甲氧基-N-甲基-N-[4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-嘧啶-2-基]-5-硝基-苯-1,4-二胺,经还原、酰胺化和成盐得抗肿瘤药物奥默替尼.总收率38%(以4-氟-2-甲氧基苯胺计),纯度99.5%.
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依托考昔的合成
4-甲磺酰基苯乙酸成锂盐后与6-甲基吡啶-3-羧酸甲酯偶联得1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-(甲磺酰基)苯基]乙酮,与(2-氯-3-二甲胺基-亚-2-丙烯基)-二甲基-铵六氟磷酸盐关环得粗品依托考昔,粗品与对甲苯磺酸成盐后游离得纯度99.8%的COX-2抑制剂依托考昔,总收率54%.
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盐酸右哌甲酯的合成
以苯甲酰甲酸甲酯为原料,与哌啶反应制得l-苯基-2-(1-哌啶基)-l,2-乙二酮,再与对甲苯磺酰肼进行加成反应制得4-甲基-N'-[1-苯基-2-(1-哌啶基)-2-氧代亚乙基]苯磺酰肼,发生自由基重排反应制得7-苯基-1-氮杂二环[4.2.0]-8-庚酮,经醇解制得消旋的α-(哌啶-2-基)苯乙酸甲酯,再经D-DBTA拆分及成盐酸盐制得盐酸右哌甲酯,总收率18.7%,纯度99.9%.
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马西替坦的合成
5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶与N-丙胺基磺酰胺钾盐发生胺化反应制得N-[5-(4-溴苯基)-6-氯-4-嘧啶基]-N'-丙胺基磺酰胺,在叔丁醇钾作用下与乙二醇发生醇解反应制得N-[5-(4-溴苯基)-6-(2-羟乙氧基)-4-嘧啶基]-N'-丙胺基磺酰胺,与5-溴-2-氯嘧啶发生缩合反应并经过甲醇精制得到马西替坦,总收率为66%.
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上海医药工业研究院药物化学领域专利布局分析
上海医药工业研究院在药物化学领域的科研实力为业界所公认,在该领域的专利申请量也一直位居前列.本文从专利申请量趋势、法律状态、专利区域分布、申请主题、共同申请人、发明人以及PCT和外国申请等角度,对该院在药物化学领域的专利申请状况进行了分析和综述,并对该机构在药物化学领域的专利申请以及知识产权布局状况进行分析和解读,为国内相关研发机构和企业在该领域的专利保护策略以及知识产权布局提供一定的建议.
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用于肿瘤光热治疗的纳米材料研究进展
传统的肿瘤治疗方法如手术、放疗和化疗等由于其各自的局限性,有时治疗效果并不令人满意.光热治疗技术作为一种新型的治疗策略,已经在肿瘤治疗方面引起了高度关注.基于纳米材料的光热治疗能发挥多种抗肿瘤作用,包括热消融作用、克服化疗耐药作用和抑制肿瘤转移作用等.本文综述了用于肿瘤光热治疗的无机和有机纳米材料的种类、优缺点和研究进展.后,展望了这两类纳米材料未来的研究方向.
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鼠麴草化学成分及药理活性研究进展
鼠麴草Gnaphalium affine D.Don系菊科鼠麴草属植物,其主要化学成分有黄酮类、三萜类、植物甾醇和咖啡酸衍生物等.现代药理学研究结果表明鼠麴草有显著的抗组胺、抗细菌和真菌、抗氧化、抗心衰、平喘、抗黄嘌呤氧化酶、抗补体和保肝等活性.本文总结了鼠麴草的化学成分和药理作用,为其开发和利用提供参考.
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全球药品研发进展(2016.03)
本月全球药品研发进展取得成效的药物共有71个,比上月大幅增加22个.进入注册阶段的有35个,较上月增加14个.其中,11个为全球首次注册的药品,在新市场补充注册的为24个.进入注册前阶段的有6个,较上月增加1个.进入Ⅲ期临床研究阶段的有30个,较上月增加7个.其中,抗肿瘤药以10个位列第一.抗感染药和心血管药物各有8个,并列次席.皮肤科用药有7个,位列第三.本月生物技术药物有23个,占比约32%.这些药品中包括新化学实体24个,新生物制品26个,新植物药1个,新制剂17个,新制剂技术1个,新适应证1个,其他1个.具体见下图.
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常州十三五制药产业发展路线及对策
常州市制药产业作为战略性新兴产业,受到省市政府的高度关注.而技术路线图是当前应用广泛、效果显著的技术预见工具.文章在对常州制药产业现状分析的基础上,逐步绘制出十三五产业技术路线图并提出合理化建议,为制药产业未来技术发展提供方向指导,进而推动常州制药产业快速健康发展.
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全球上市抗ED药物专利技术分析
本文依据中国专利信息数据库及汤姆森路透商业数据库所检索的抗勃起功能障碍(ED)上市药物及专利信息,使用汤姆森路透CCI分析系统并结合手工标引和筛选分析所得数据,分析了全球已上市抗ED药物的现状、技术走势,同时重点解析抗ED药物的专利技术信息和原研企业的专利保护策略.
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WHO药品采购操作原则对我国的启示
为了完善我国药品集中采购,提高药品采购综合效益提供参考,本文系统分析了世界卫生组织发布的《药品采购操作原则》,通过对比研究的方法分析我国药品采购中存在的问题.结果显示,WHO药品采购操作原则在以下3个方面非常值得我国借鉴和落实:第一,经济性好、高质量保障、高配送效率、低总成本是药品采购的关键目标;第二,分散采购权利是世界范围内药品采购的主要趋势:第三,完善的法律法规可以保证药品采购的有序进行.说明我国的药品采购需重新定位药品集中采购目标,明确政府的监管职责并完善相关的法律规范.
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计算机化系统验证的实例分析
按照验证V模型要求,以防窜货软件验证为例,通过实际案例示范计算机化系统如何进行验证.对于常用的白盒测试和黑盒测试分别举例加以说明.
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仿制药一致性评价的产业影响研究
仿制药一致性评价是近期制药行业重要的一项改革政策之一,正本清源,提高药品审评审批质量,调整制药产业品种结构,促进药品出口,提升国际竞争力,实现药品质量和价格的联动改革,促进医疗和医保的可持续发展,具有非常重要的意义.本文系统梳理了仿制药的定义和政策沿革,分析了仿制药一致性评价对医药、医疗和医保的影响,并提出企业相应的应对策略.
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浅谈化学合成原料药的杂质谱分析
杂质作为药品的一项关键质量属性,是贯穿于研发始终的一项重要研究内容.杂质谱分析是杂质研究工作的基础,通过全面的杂质谱分析,可指引药品制备工艺的开发和优化、质量控制策略的制定;可使杂质检查工作有的放矢,是建立合理可行检查方法的基础.本文主要是根据笔者几年来的审评工作经验,结合案例对化学合成原料药的杂质谱分析的一般原则、研究思路进行初步的探讨.
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那他霉素产生菌的ARTP诱变育种及发酵工艺优化
采用常压室温等离子体(ARTP)诱变处理那他霉素产生菌纳塔尔链霉菌(Streptomyces natalensis),使用脂酶活性筛选平板筛选突变株,得到1株那他霉素高产菌NCPC-N187,发酵效价较出发菌株提高了32.5%.针对发酵碳源代谢不稳定进行工艺优化,改进配方采用马铃薯淀粉替代白糊精,并加入玉米油0.5%,使菌种发酵水平进一步提高48.6%.于500 L发酵罐中进行工艺放大,优化补油工艺,结果发酵效价达到13 054 mg/L,较摇瓶发酵水平提高9.6%.
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紫色色杆菌来源的抗肿瘤抗生素SIPI-228的分离纯化及结构鉴定
本室筛选得到一种由紫色色杆菌(Chromobacterium violaceum)所产的抗生素,将其命名为SIPI-228.本研究通过大孔树脂吸附、丙酮溶液梯度洗脱、乙酸乙酯萃取和无水乙醚析出等步骤,获得色谱纯度大于97%的SIPI-228精制品;并通过质谱、NMR分析,确定SIPI-228的结构与罗米地辛一致.
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自养假诺卡菌突变株SIIA243-924产26-甲基-25-羟基维生素D3的分离纯化及结构鉴定
在骨化二醇产生菌自养假诺卡菌(Pseudonocardia autotrophica)突变株SIIA243-924的发酵液中发现一个骨化二醇的结构类似物,分别采用液-液萃取、硅胶柱色谱和高效液相制备色谱等方法提取分离,得到纯度为97.5%的目标化合物.并进一步通过UV、MS、1HNMR、13C NMR及1H-1HCOSY等光谱分析,结合骨化二醇相关谱图,确定该化合物的结构为(5Z,7E)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-(26-甲基)-3β,25-二醇,即26-甲基-25-羟基维生素D3.
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硫酸沃拉帕沙合成路线图解
硫酸沃拉帕沙(vorapaxar sulfate,1),商品名Zontivity,化学名为硫酸N-[(3R,3aS,4S,4aR,7R,8aR,9aR)-4-[(E)-2-[5-(3-氟苯基)吡啶-2-基]-乙烯基]十二氢-3-甲基-1-氧代萘[2,3-c]呋喃-7-基]氨基甲酸乙酯,由默沙东公司研制开发,是一种蛋白酶激活受体1 (PAR-1)拮抗剂,旨在抑制血小板的聚集,减少血凝块的形成,2014年5月获FDA批准,用于有心脏病的患者或腿部动脉有阻塞的患者,以降低进一步的心脏病发作、中风和心血管死亡的风险[1-4].
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卡利拉嗪合成路线图解
卡利拉嗪(cariprazine,1),化学名为N'-[反式-4-[2-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]-乙基]-环己基]-N,N-二甲基脲,是一种强效的多巴胺D3/D2受体的部分激动药,由美国Actavis和匈牙利Gedeon Richter制药公司共同研发,2015年9月17日获FDA批准上市,商品名为Vraylar.1是一种非典型抗精神病药,主要治疗成人精神分裂症(schizophrenia)和双相障碍(bipolar disorder) [1-3].本文对1的合成方法进行综述(图1).
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Box-Behnken设计-响应面法优化参芪复方总多糖醇沉工艺
采用水提醇沉法提取参芪复方(党参和黄芪药材)中的总多糖.以提取物中的多糖含量和干浸膏得率的总评归一值(OD值)为考察指标,采用Box-Behnken设计结合响应面分析法,考察醇沉浓度、醇沉时间和浓缩比的影响.采用Design Expert 8.0.5b软件对试验结果进行拟合和建模.根据多元二次回归方程的结果,得到优化的醇沉工艺条件为:醇沉浓度75%,醇沉时间13h,浓缩比1.0(即1 ml浓缩液中含原药材1 g).照优化条件重复提取3批,结果所得粗多糖提取物中平均多糖含量为25.54%,浸膏得率为31.41%.实测OD值与预测OD值的偏差为-1.72%,说明本试验建立的模型可靠,预测性良好.
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使用美多秀TM(METHOCELTM)DC2直接压片生产的亲水凝胶骨架片稳健性的实验性评估
本实验采用直接压片的生产方式,在高速实验型压片机上生产缓释骨架配方,研究了新型的美多秀“(METHOCELTM) DC2规格羟丙甲纤维素(HPMC)对工艺过程的影响.HPMC一直被做为亲水性的聚合物用于缓释骨架配方.在片剂的生产中,配方人员可以根据不同工艺的适用性选择不同的工艺过程来生产稳健的片剂.不同的生产工艺中,直接压片(DC)是简单和经济的选择.然而,直接压片不可能适合每一个配方,而且要注意辅料的选择.配方要考虑颗粒的大小和形状、颗粒分布、堆密度等,因为这些会影响材料的流动性,并且对直接压片影响显著.
关键词: -
制药企业智能工厂介绍
1 制药企业智能工厂模型根据不同的视角,智能工厂具有不同的定义,其中一种定义为:以信息化技术为主导,与其他相关学科技术相结合,实现工厂生产操作、生产管理、管理决策三个层面全部业务流程的闭环管理,继而实现整个工厂全部业务流程上下一体化业务运作的决策、执行自动化.该种定义是对目前我们在推行的企业系统与控制系统集成模型的继承和进一步延伸.1.1 企业系统集成标准企业系统与控制系统集成标准是国际自动化协会(International Society of Automation,ISA)陆续颁布的一系列标准,由于早的一个标准于1995年颁布,故称为ISA-95标准.在ISA-95标准建立了国际通用的企业系统和控制系统集成模型(图1).
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年 | 期数 |
2019 | 01 02 |
2018 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2017 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2016 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2015 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2014 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2013 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2012 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2011 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2010 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2009 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2008 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2007 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2006 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2005 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2004 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2003 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2002 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2001 | 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 |
2000 | 01 02 03 04 05 06 07 08 10 11 12 |